Hè 2019, Real trả 115 triệu euro cho Chelsea để sở hữu Eden Hazard cùng kỳ vọng cầu thủ người Bỉ sẽ lấp vào khoảng trống Cristiano Ronaldo để lại. Tuy nhiên, dấu ấn của Hazard tại Bernabeu chỉ gói gọn trong từ "thất vọng". Cựu sao Chelsea dính 16 ca chấn thương khác nhau đồng thời tăng cân mất kiểm soát trong 4 năm khoác áo Real. "Los Blancos" cạn kiên nhẫn với Hazard nên sớm chấm dứt hợp đồng.
Tháng 1/2009, Kaka từ chối mức giá hơn 100 triệu euro từ Man City để gia nhập Real Madrid với giá 65 triệu euro sau đó 6 tháng. Vào thời điểm khoác lên mình chiếc áo trắng, Kaka đạt đỉnh cao phong độ. Tuy nhiên, sau 4 năm phục vụ Real, Kaka chỉ là cái bóng mờ. Những năm tháng rực rỡ nhất của thiên thần đã ở lại AC Milan.
Chủ tịch Florentino Perez phải lòng James Rodriguez với gương mặt điển trai cùng bộ kỹ năng mượt mà trong hành trình giúp Colombia vào tứ kết World Cup 2014. Sau giải, Real chấp nhận chi 80 triệu euro để biến James thành "Galactico" tiếp theo của đội. Tuy nhiên, cầu thủ này chơi mờ nhạt. Sau quãng thời gian ngắn khoác áo Bayern Munich theo dạng cho mượn, Real thất vọng với tiền vệ này đến nỗi để anh đầu quân cho Everton vào năm 2020 mà không thu về một xu phí chuyển nhượng.
Năm 2019, Real bỏ ra 60 triệu euro để thuyết phục Eintracht Frankfurt nhả Luka Jovic. Trước khi cập bến Bernabeu, anh ghi 10 bàn sau 14 trận ra sân ở Europa League. Dù vậy, tiền đạo này không bao giờ đáp ứng được kỳ vọng. Anh chuyển sang chơi cho Fiorentina vào mùa hè năm 2022 với thành tích ghi vỏn vẹn 3 bàn sau 51 trận cho "Los Blancos".
Jonathan Woodgate có màn ra mắt tệ hại nhất lịch sử Real. Ký hợp đồng với Los Blancos từ năm 2004 nhưng phải một năm sau Woodgate mới đá trận đầu do chấn thương. Sau 24 phút đầu tiên trình làng trong màu áo trắng, trung vệ người Anh đá phản lưới nhà rồi bị đuổi khỏi sân (ăn 2 thẻ vàng) ở phút 66. Real phí hoài 18,3 triệu euro cho một cầu thủ thảm hoạ.
Năm 2005, Thomas Gravesen gia nhập Real từ Everton với giá gần 5 triệu euro, mang đến kỳ vọng cung cấp giải pháp càn quét hiệu quả sau lưng bộ đội Luis Figo - Zinedine Zidane. Tuy nhiên sau 34 trận và 18 tháng, Gravesen nhanh chóng xách valy sang Celtic. Anh chàng khiến người ta nhớ đến bằng màn ẩu đả với Robinho.
Đội bóng Hoàng gia chi một cái giá ngất ngưởng, 34,5 triệu euro, cho cầu thủ mới 20 tuổi là Nicolas Anelka vào năm 1999. Trong suốt 5 tháng đầu tiên, Anelka tịt ngòi. Đến tháng 3/2000, Anelka bị đình chỉ thi đấu 45 ngày sau cuộc cãi vã với HLV Vicente del Bosque. Anelka ghi 7 bàn, dứt tình với Real sau một mùa giải để sang PSG. Sau này, anh gọi quãng thời ở Tây Ban Nha không khác nào cơn ác mộng.
